Tworzenie cząsteczek zapachowych

Chemicy otrzymali i opisali właściwości kilku milionów związków organicznych. Wiele z nich pachnie. Jednakże większość z nich nie była przedmiotem zainteresowania ze względu na swój zapach. Pomimo tego, że w XIX wieku dla chemików istotne było określenie zapachu związku chemicznego, praktyka ta została zaniechana, ponieważ nic nie mówiła o chemicznych właściwościach substancji. Jednakże dla twórców perfum zapach jest nadal najważniejszy. Przemysł perfumeryjny ciągle jest mocno powiązany z naturalnymi substancjami zapachowymi, ponieważ Natura może jeszcze odsłonić jakieś interesujące substancje zapachowe, które być może staną się podstawą nowych wariantów, łatwo i tanio uzyskiwanych przez chemików. Dwoma, historycznymi źródłami substancji zapachowych są rośliny i zwierzęta.

Perfumy pochodzenia roślinnego

Kiedy chemicy zidentyfikują składniki naturalnej substancji zapachowej, mogą je następnie modyfikować, aby stworzyć zapachy bardziej egzotyczne. W ten sposób olejek lemongrasowy może zostać zamieniony w jonon, który pachnie bardziej fiołkowo, a eugenol, pochodzący z goździków korzennych, w wanilinę, podstawowy składnik wanilii. Limonen pochodzący z olejku pomarańczowego jest przekształcany w karwon, podstawowy składnik smakowy mięty zielonej.

Jaśminowy absolute składa się z ponad 200 składników. Chemicy zdołali zidentyfikować już większość z nich. Podstawowe, które grają główną rolę, to cis-jasmon i cis-jasmonian metylu. Istnieje też kilka innych składników mających wpływ na zapach, jak octan benzylowy, alkohol benzylowy, benzoesan benzylu, benzoesan cis-3-heksenylu, N-acetyloantranilan metylu, krezol, linalol, eugenol i indol. Mieszanina tych wszystkich składników w odpowiednich proporcjach tworzy dobrą imitację produktu naturalnego. Otrzymanie „idealnej” kopii jaśminowego absolute jest teoretycznie możliwe. Jednak kosztowałby on prawdopodobnie drożej niż naturalny, gdyż mogłoby sprawiać trudność uzyskanie związków występujących w śladowych ilościach. W każdym razie, niektóre ze składników muszą jeszcze zostać zidentyfikowane, choć nie miałoby chyba sensu umieszczanie ich w syntetycznej mieszaninie, skoro nie wpływają one na zapach.

Na charakterystyczny zapach olejku jaśminowego wpływa zaledwie parę procent jego składników, a spośród nich ds-jasmon i ris-jasmonian metylu, które są podstawowymi związkami zapachowymi. Zidentyfikowanie aromatycznych składników nie jest jednoznaczne z możliwością stworzenia przez chemików kopii tańszych od oryginału. Jednakże istnieją metody na rozwiązanie tego problemu. Cis-jasmon składa się z pierścienia o pięciu atomach węgla, do którego jest dołączony łańcuch składający się z kolejnych pięciu atomów. W połowie tego łańcucha znajduje się tzw. podwójne wiązanie, co oznacza, że przy dwóch połączonych ze sobą atomach węgla brakuje atomów wodoru. Związek taki można zsyntetyzować w laboratorium, ale wymaga to specjalnych starań, aby umieścić podwójne wiązanie w odpowiednim miejscu i stworzyć wokół niego odpowiednią geometrię molekularną. Dużo łatwiej można otrzymać podobny związek nie zawierający wiązania podwójnego, o nazwie dihydrojasmon. Chemicy, którzy go po raz pierwszy uzyskali, odkryli, że pachnie on tak samo jak cis-jasmon. Podwójne wiązanie nie miało więc wpływu na zapach.5

Istnieją również inne związki o jaśminopodobnym zapachu, a ich ceny różnią się znacznie. Naturalny ekstrakt jaśminowy kosztuje ponad 5000 dolarów za kilogram, chemicznie identyczny jasmon około 500 dolarów za kilogram, dihydrojasmon natomiast mniej niż 50 dolarów za kilogram. A jeżeli poszukujesz najtańszego zapachu jaśminowego, jaki można kupić, to kosztuje on zaledwie 5 dolarów za kilogram i jest całkowicie syntetycznym aldehydem, który nie próbuje nawet udawać jakiegokolwiek związku z naturalną substancją. Skala, na jaką produkowane są te substancje, jest odzwierciedleniem ich ceny: produkcja naturalnego aromatu jaśminowego wynosi tylko ułamek tony rocznie, podczas gdy najtańszych syntetycznych wersji produkuje się ponad 10 000 ton.

Pierwszą naturalną substancją aromatyczną, którą sztucznie wyprodukowano, był cynamon. Dokonał tego w roku 1856 chemik Luigi Chiozza. Najważniejszym składnikiem jest tu aldehyd cynamonowy. W 1882 roku Paul Parąuet stworzył perfumy Fougere Royale (królewska paproć), używając kumaryny, którą po raz pierwszy uzyskano w laboratorium w roku 1868. Kumaryna ma zapach świeżo ściętej trawy i dodana do innych substancji zapachowych tworzy aromat, który można najlepiej opisać jako zapach paproci. W roku 1876 w laboratorium profesora Ferdinanda Tiemanna z Berlina i doktora Wilhelma Haarmanna z Holzminden zsyntetyzowano wanilinę, związek odpowiedzialny za zapach wanilii. Uczeni ci stali się z czasem największymi twórcami substancji zapachowych. Cynamon i wanilia znane są raczej jako substancje smakowe, mimo iż są używane do produkcji perfum. Wanilina znajduje się również w jaśminie i wielu innych zapachach naturalnych, a do aromatów syntetycznych jest dodawana w istocie jako utrwalacz.

Niewiele później, bo w roku 1893, doktor Haarmann opatentował pierwszy w pełni syntetyczny związek zapachowy. Był to jonon, substancja o zapachu fiołków, pachnąca nawet ładniej niż prawdziwe kwiaty. Ogromny przełom w syntetykach łączy się z odkryciem zapachowych aldehydów, które miało miejsce na początku naszego stulecia. Mowa tu między innymi o posiadającym przepiękny jaśminopodobny zapach aldehydzie a-amylocynamonowym, mimo iż nie jest on naturalnym składnikiem roślinnym. Pokrewnym związkiem jest aldehyd wodorocynamonowy o mocnym zapachu hiacyntu.

Strony: 1 2